Вуглеводні

Цей розділ присвячений вуглеводням — сполукам Карбону з Гідрогеном. Такі сполуки містяться в природному газі, нафті. Вони слугують паливом, пальним, сировиною в різних виробництвах.

Вуглеводні становлять основу органічної хімії. Одне з означень цієї галузі хімічної науки таке: органічна хімія — хімія вуглеводнів та їх похідних. Похідними називають продукти заміщення атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів на атоми інших елементів або групи сполучених атомів (-ОН, -СООН, -NH₂ та ін.).

Загальна формула вуглеводнів — C_nH_m. Ці сполуки поділяють на дві групи — з відкритим і замкненим карбоновим ланцюгом у молекулах. Існує також їх поділ за особливостями зв’язку між атомами Карбону (схема 3).

Класифікація вуглеводнів за особливостями зв’язку між атомами Карбону

5. Алкани

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з’ясувати, які вуглеводні називають алканами;

• отримати відомості про ізомерію алканів;

• складати структурні формули молекул алканів;

• називати алкани за правилами систематичної номенклатури.

Склад молекул. Ви знаєте, що найпростішим насиченим вуглеводнем є метан СН₄ (мал. 2, 4). Він започатковує гомологічний ряд, до якого зараховують сполуки з формулами С₂Н₆, С₃Н₈ та багато інших. Вам відомо, що гомологічний ряд — це ряд органічних сполук (гомологів), молекули яких подібні за будовою й різняться на одну або кілька груп атомів СН₂ (так звана гомологічна різниця).

Мал. 4. Масштабна модель молекули метану

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називають алканами.

Загальна формула алканів — C_nH_2n+2 (n = 1, 2, . ). У молекулах цих вуглеводнів усі атоми сполучені простим ковалентним зв’язком, а кути між лініями, що з’єднують центри сусідніх атомів, становлять 109,5°. Вуглеводні СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈ та інші аналогічні сполуки є гомологами й утворюють гомологічний ряд алканів.

Ізомерія. Для алканів, крім метану СН₄, етану С₂Н₆ і пропану С₃Н₈, існують ізомери.

Які сполуки називають ізомерами?

Формулу С₄Н₁₀ мають два алкани. Молекула одного з них містить нерозгалужений карбоновий ланцюг, а іншого — розгалужений (мал. 5):

Мал. 5. Кулестержневі моделі молекул ізомерних алканів С₄Н₁₀

Відомо три алкани з формулою С₅Н₁₂, п’ять — із формулою С₆Н₁₄, дев’ять — із формулою С₇Н₁₆, а кількість ізомерів, які мають формулу С₁₀Н₂₂, сягає 75. Отже, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулах алканів кількість ізомерів істотно зростає.

Молекули ізомерних алканів різняться за послідовністю сполучення атомів Карбону. Ці сполуки є структурними ізомерами (§ 2) і мають різні властивості. Наприклад, температура кипіння бутану з нерозгалуженими молекулами становить -0,5 °С, а його ізомеру з розгалуженими молекулами -11,7 °С. Існують відмінності й у хімічних властивостях ізомерів.

Назви. Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники (грецькі, латинські), які вказують на кількість атомів Карбону в молекулах: С₅Н₁₂ — пентан, С₆Н₁₄ — гексан, С₇Н₁₆ — гептан, С₈Н₁₈ — октан, С₉Н₂₀ — нонан, С₁₀Н₂₂ — декан.

Цікаво знати

О. М. Бутлеров передбачив існування ізобутану й добув цю сполуку в 1866 р.

Алкани

При складанні назв ізомерів використовують поняття «замісник». Замісник — атом 1 або група атомів, що є відгалуженням у карбоновому ланцюзі. Загальне позначення замісника — R.

1 Крім атома Гідрогену.

Якщо замісник утворений з атомів Карбону і Гідрогену, його називають вуглеводневим залишком. Формулу такого замісника можна отримати, «вилучивши» атом Гідрогену з формули вуглеводню. Назва замісника походить від назви вуглеводню і має суфікс -ил (-іл): метил СН₃-, етил СН₃-СН₂-, пропіл

Існують правила і рекомендації щодо складання систематичних назв алканів із розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах.

Правила складання назв алканів розгалуженої будови

1. У молекулі алкану обирають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники).

2. Визначають назву кожного замісника.

3. Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4. За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді- 1 , три-, тетра- тощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

1 Відповідно до українського правопису.

ВПРАВА 1. Скласти структурні формули молекул ізомерних алканів С₆Н₁₄ і назвати сполуки.

Розв’язання

З’ясовуємо варіанти сполучення шести атомів Карбону. Кількість варіантів дорівнюватиме кількості ізомерних алканів С₆Н₁₄.

1. Сполучаємо атоми Карбону в нерозгалужений ланцюг і додаємо атоми Гідрогену, пам’ятаючи, що Карбон чотиривалентний:

Назва відповідного алкану — н-гексан.

2. Робимо ланцюг розгалуженим, перемістивши перший атом Карбону до третього:

У найдовшому карбоновому ланцюзі міститься п’ять атомів Карбону. Нумеруємо їх з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник, і дописуємо атоми Гідрогену:

Назва алкану — 2-метилпентан.

3. Тепер переміщуємо перший атом Карбону до четвертого:

Додаємо атоми Гідрогену:

Назва алкану — 3-метилпентан.

4. Інші два ізомери мають два замісники -СН₃ біля одного або різних атомів Карбону; в обох випадках головний карбоновий ланцюг складається з 4-х атомів:

Назви алканів — 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан відповідно.

Отже, формулу С₆Н₁₄ мають п’ять ізомерів: н-гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан.

ВПРАВА 2. Скласти формулу алкану, назва якого — 4-етил-2,2-диметилгептан.

Розв’язання

Записуємо ланцюг із семи атомів Карбону (його має молекула н-гептану) і нумеруємо атоми в ньому:

До четвертого атома Карбону приєднуємо замісник С₂Н₅-, а до другого — два замісники СН₃-:

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену й отримуємо формулу алкану:

У молекулах алканів атоми Карбону з’єднані з різною кількістю атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким самим атомом, його називають первинним, якщо із двома — вторинним, із трьома або чотирма — третинним і четвертинним відповідно:

У нерозгалуженому карбоновому ланцюзі містяться лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

ВИСНОВКИ

Насичені вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом у молекулах називають алканами. Їх загальна формула — С_nH_2n+2

Майже для всіх алканів існують структурні ізомери; їх молекули мають різну будову карбонового ланцюга.

Назви алканів містять суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники. Алкани з молекулами розгалуженої будови називають за правилами систематичної номенклатури.

28. Назвіть алкани, які не мають ізомерів.

29. Складіть структурні формули молекул алканів, що мають такі назви:

30. Зобразіть структурні формули молекул усіх ізомерних алканів С₅Н₁₂ і назвіть сполуки.

31. Знайдіть відповідність:

32. Складіть структурні формули молекул ізомерів С₈Н₁₈, у молекулах яких головний карбоновий ланцюг містить шість атомів Карбону.

33. Які вуглеводні в поданому переліку є ізомерами: 3-етил-2-метилпентан; 2,2,3-триметилпентан; 3,3-діетилпентан?

34. Обчисліть густину бутану (за н. у.) і його відносну густину за воднем. Чому в умові задачі не вказано конкретний ізомер вуглеводню?

35. Складіть структурну формулу алкану із четвертинним атомом Карбону в молекулі, якщо молярна маса сполуки становить 72 г/моль.

§ 25. ПОШИРЕННЯ ВУГЛЕВОДНІВ У ПРИРОДІ. ПРИРОДНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ

Поширення вуглеводнів у природі. Природними джерелами вуглеводнів є родовища природного газу, нафти, кам’яного вугілля.

Рис. 84. Картосхема поширення природного газу, нафти та вугілля на території України

Україна багата на природні ресурси, які є справжнім багатством держави, її енергетичним та економічним ресурсом.

• Визначте, де поширений природний газ, користуючись картосхемою природних копалин України (рис. 84).

Природний газ: хімічний склад і поширення в природі. Природний газ — це природна суміш вуглеводнів, які утворилися в надрах Землі внаслідок розкладу органічних сполук. Як вам відомо, до складу природного газу входить переважно метан — 90-95 %. Решту становлять газоподібні насичені вуглеводні (зокрема, етан, пропан, бутан, пентан), а також у незначних об’ємних відсотках інші компоненти — гексан, азот, вуглекислий газ, гідроген сульфід (рис. 85, с. 158).

Рис. 85. Діаграма складу природного газу

Природний газ утворює газові родовища. Він може мати вигляд газової «шапки», яка є складовою частиною нафтових покладів, або бути розчиненим у нафті чи воді.

На території Західної України ще з початку ХХ ст. експлуатують родовища газу — Дашавське на Львівщині та Богородчанське на Івано-Франківщині.

Важливо зазначити, що нині розробляють нові родовища газу, які називають нетрадиційними (видобування газу з ущільнених пластів; сланцевий газ, метан — із вугільних пластів; метан — із шельфів Чорного й Азовського морів тощо). Застосовують цей газ як паливо та сировину для органічного синтезу (див. § 20, с. 132).

Супутні нафтові гази та їх поширення в природі. До природних джерел вуглеводнів належать супутні нафтові гази. Вони залягають у земних надрах разом з нафтою, утворюючи зверху нафти «шапку». Як і природний газ, супутні гази є сумішшю летких вуглеводнів. Відрізняються від природного газу тим, що вміст метану в них значно нижчий. Проте ці гази багаті на етан, пропан і бутан.

Хімічний склад таких газів становить: метан — 30-40 %; етан — 7-7,5 %; пропан — 21-22 %; бутан — 20-20,5 %. Оскільки в їхньому складі наявний високий вміст пропану й бутану, то суміш цих газів зріджують. Як уже зазначалося, нею наповнюють балони, а також її використовують як паливо в побуті й пальне для автотранспорту. Крім того, суміш газів використовують як хімічну сировину для синтезу пластмас і каучуків, органічних розчинників і клеїв, для виробництва газового бензину, моторного палива, водню й сажі.

Нафта: склад і поширення в природі. Нафта — це природна суміш вуглеводнів різних класів. Ви вже ознайомилися з гомологічним рядом насичених (алканами) і першими представниками двох рядів ненасичених (алкенів та алкінів відповідно) вуглеводнів. Але ними не вичерпується склад нафти. Вона містить насичені циклічні й ароматичні вуглеводні, домішки інших органічних сполук.

Нафта — це густа, в’язка рідина темно-бурого кольору (іноді чорного). Якщо крапнути її на воду, то вона збирається на поверхні тонким шаром, тобто нафта нерозчинна у воді й легша за неї. Вона має характерний запах, жирна на дотик, добре розчиняється в органічних розчинниках — бензині, хлороформі (рис. 86).

Рис. 86. Нафта

Нафта горить світним полум’ям (рис. 87).

Рис. 87. Горіння нафти

• Висловте своє судження про горіння нафти.

Вуглеводні, що входять до складу нафти, мають різні температури кипіння. Цю властивість узято за основу поділу нафти на окремі фракції методом перегонки.

Суть перегонки нафти полягає в тому, що за різних температур окремі вуглеводні випаровуються, а під час охолодження знову набувають рідкого стану.

Розглянемо, які фракції нафтопродуктів формуються під час перегонки.

За температури 40-80 °С утворюються вуглеводні з карбоновим ланцюгом С₅ — С₁₁. Цю фракцію називають бензиновою.

Коли температура досягає 150-200 °С, виділяється друга фракція — лігроїн, що містить суміш вуглеводнів складу С₈ — С₁₄. Наступна фракція — гас. Це суміш вуглеводнів більшої молекулярної маси складу С₁₂ — С₁₈. За температури 240-300 °С утворюється газойль. До його складу входять вуглеводні, що містять карбонові ланцюги С₁₁ — С_20. Усі названі вище фракції нафтопродуктів належать до рідких. Після їхньої перегонки залишається мазут — темна в’язка рідина, яку піддають подальшій переробці. З мазуту шляхом розщеплення додатково добувають бензин. Залишок мазуту після видобування з нього вазеліну та парафіну називають гудроном.

Застосування вуглеводнів різних фракцій перегонки нафти наведено в таблиці 13.

Застосування нафтопродуктів

Автомобільне й авіаційне пальне, розчинник мастил

Розчинник лаків і фарб, дизельне пальне

Пальне для котлів, дизельних двигунів

Пальне для дизельних двигунів

Мастила, парафін, вазелін, гудрон

Для підвищення відсотка виходу бензину проводять вторинну переробку нафтопродуктів. Високомолекулярні вуглеводні, що входять до складу мазуту, розщеплюють на вуглеводні з меншою молекулярною масою. Такий процес називають крекінгом. Він відбувається за високих температур і тиску та наявності каталізатора.

Крім указаних галузей, нафту застосовують у фармацевтичній і туковій промисловості, виробництві косметичних засобів, синтетичних барвників, фарб тощо.

• Пригадайте нафтоносні басейни України.

Вугілля. Це тверда викопна вуглеводнева сировина, яка утворилася з решток вимерлих рослин без доступу повітря.

Залежно від вмісту Карбону розрізняють три його різновиди. Найдавнішим за походженням є антрацит — вугілля, у якому масова частка Карбону становить 95 %. Кам’яне вугілля бідніше на вміст Карбону (75-90 %). І «наймолодше» — буре вугілля, у складі якого міститься 65-70 % Карбону.

Буре вугілля, як «наймолодше» з викопного вугілля, часто містить сліди структури дерева, з якого утворилося. Буре вугілля має високу гігроскопічність, тож після його спалювання залишається багато попелу (7-30 %). Тому цей різновид вугілля використовують як місцеве паливо та як сировину для хімічної переробки.

Кам’яне вугілля (рис. 88) — тверда суміш речовин чорного кольору, крихка, без запаху. Вугілля використовують як паливо в енергетиці, комунальному господарстві та інших галузях промисловості, оскільки згоряє воно з виділенням великої кількості тепла. Запаси кам’яного вугілля значно перевищують запаси нафти та природного газу.

Рис. 88. Кам’яне вугілля

Проте для хімії органічного синтезу важливі продукти переробки вугілля. Один зі способів переробки — коксування, що полягає в розкладанні кам’яного вугілля за високих температур без доступу повітря. Продукти коксування та їх склад подано на рисунку 89.

Рис. 89. Схема продуктів коксування кам’яного вугілля та їх складу

Усі продукти коксування набули широкого застосування в різних галузях промисловості.

Перспективним способом переробки вугілля з низьким вмістом Карбону є газифікація. Це процес перетворення твердого вугілля на суміш газів і рідких вуглеводнів окисненням за високих температур. Отриману газову суміш використовують як паливо. З рідкої фракції добувають суміш, подібну за складом до бензину.

На території України добувають вугілля в Донецькому, Львівсько-Волинському та Дніпровському кам’яновугільних басейнах.

Екологічні проблеми, спричинені використанням вуглеводневої сировини. Природний газ, який широко використовують у побуті та промисловості, екологічно є найбільш чистим паливом. Під час його згоряння виділяються речовини, які менш шкідливі, ніж ті, що утворюються при згорянні інших видів палива.

Однак спостерігається збільшення викидів вуглекислого газу в атмосферу, що є небезпечним для навколишнього середовища. Один із наслідків — виникнення парникового ефекту.

• Пригадайте, яку шкоду довкіллю завдає парниковий ефект.

Учені вважають, що парниковий ефект спричиняє різке підвищення температури, яке призводить до глобальної зміни клімату на планеті.

Нафта та нафтопродукти за недбалого поводження з ними теж становлять екологічну загрозу. Здебільшого вони забруднюють річки, озера, моря й океани.

Основними джерелами забруднення води є:

• витік нафти та нафтопродуктів під час катастроф унаслідок пошкодження суден, які транспортують ці продукти;
• зливання продуктів хімічної, нафтохімічної та гірничо-видобувної промисловості в річки, звідки вони потрапляють у моря й океани;
• забруднення відходами життєдіяльності людей.

На поверхні води з нафти й нафтопродуктів утворюється плівка, яка не пропускає сонячне проміння й кисень у водне середовище. Це сповільнює процеси фотосинтезу, відповідно спричиняючи загибель водоростей, риб, водоплавних птахів та інших морських тварин.

Унаслідок забруднення стічними водами, які містять відходи промисловості, у річках, озерах, морях та океанах збільшується вміст гідроген сульфіду, солей нітратної та ортофосфатної кислот. Через це розмножується багато водоростей, вода «зацвітає». Це явище негативно впливає на інші екосистеми, водойми забруднюються, що може призвести до їх цілковитого зникнення. Самовідновлення екосистем — довготривалий процес.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Джерелами вуглеводнів є природні поклади газу, нафти та вугілля.

• Природний газ — суміш вуглеводнів, до складу якої входить: метан — 90-95 %, етан — 1-4 %, пропан — 1-1,5 %, бутан — 0,1-1 %, пентан — 1 %, а також у незначних об’ємних відсотках — гексан, азот, гідроген сульфід, вуглекислий газ. Застосовують як паливо та сировину для органічного синтезу.

• Супутні нафтові гази містять метан — 30-40 %, етан — 7-7,5 %, пропан — 21-22 %, бутан — 20-20,5 %. Характеризуються високим вмістом пропану й бутану. Сумішшю цих зріджених газів наповнюють балони, а також її використовують як паливо в побуті та пальне для автотранспорту. Крім того, застосовують як хімічну сировину для синтезу пластмас і каучуків, газового бензину тощо.

• Нафта — суміш, до складу якої входять вуглеводні різних класів. Під час термічного розкладу утворює нафтопродукти: бензин, лігроїн, гас, газойль, мазут. Усі нафтопродукти набули широкого застосування: авіаційний та автомобільний бензин, пальне для котлів і дизельних двигунів, мастила, парафін, вазелін, гудрон тощо.

• Кам’яне вугілля — тверда викопна вуглеводнева сировина, що містить 75-90 % Карбону. Продуктами переробки (коксування) кам’яного вугілля є кокс, кам’яновугільна смола, коксовий газ, надсмольна вода. Усі продукти коксування використовують у металургійній промисловості та промисловості органічного синтезу.

• Природний газ, нафта й нафтопродукти, кам’яне вугілля за неправильного використання їх у промисловості загрожують навколишньому середовищу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Назвіть природні джерела вуглеводневої сировини.
• 2. Охарактеризуйте склад найпоширеніших джерел вуглеводнів: а) природного газу; б) нафти; в) кам’яного вугілля.
• 3. Обчисліть масову частку Карбону в бутані.
• 4. Обчисліть об’єм кисню (н. у.), який витратиться для повного згоряння природного газу об’ємом 20 м 3 , уважаючи, що він складається тільки з метану.
• 5. Обчисліть об’єм кисню (н. у.), що буде використано для згоряння дизельного пального масою 424 кг з масовою часткою Карбону 60 %, нехтуючи невуглеводневими домішками.
• 6. Обчисліть об’єм кисню (н. у.) і повітря, що витратяться для згоряння бензину масою 848 кг з масовою часткою Карбону 84,9 %. Невуглеводневими домішками в бензині знехтуйте.
• 7. Сучасні модернізовані автомобільні двигуни витрачають бензин масою 5 кг на 100 км пройденого шляху. Обчисліть, який об’єм повітря буде витрачено на спалювання бензину, якщо до його складу входить Карбон із масовою часткою 86 %, а решта — Гідроген.
• 8. Трактор за робочий день використав 30 кг пального, у якому масова частка Карбону становить 52 %, а решта — Гідроген. Обчисліть об’єм витраченого повітря й об’єм карбон(IV) оксиду (н. у.), що виділився в атмосферу.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Великою екологічною загрозою для довкілля є скупчення сміття, особливо на сміттєзвалищах. Унаслідок процесів гниття накопичуються гази, що можуть самозайматися. Під час горіння утворюється значна кількість вуглекислого та чадного газів, гідроген сульфід, амоніак. Побічним продуктом горіння пластмаси та поролону може бути й ціанідна кислота.

На Грибовицькому сміттєзвалищі, що на Львівщині, є гудронні озера. Ці нафтопродукти розкладаються не тільки за високих температур, а й під дією світла. Утворюються ароматичні вуглеводні, діоксини — хімічні речовини, надзвичайно небезпечні для навколишнього середовища й здоров’я людини.

НАВЧАЛЬНИЙ ПРОЕКТ

І. Виконайте навчальний проект з теми «Альтернативні джерела енергії».

ІІ. Проведіть презентацію проекту.

Похідні вуглеводнів

Властивості сполук цього класу різко розрізняються залежно від того, скільки атомів фтору знаходиться при одній вуглецевому атомі. Так, монофторалкани стійкі лише від фтористого метилу до фтористого н- бутилу. Вищі н- алкіл- фториди легко отщепляют фтористий водень з утворенням олефінів. Вторинні і третинні монофторалкани ще менш стійкі. Всі монофторалкани токсичні. Введення двох атомів фтору до одного вуглецевого атома різко підвищує стійкість і знижує токсичність сполуки. Тому, наприклад, такі речовини, як СН3 – CHF2 (т. кип. -24,7 °С) і СН3 – CF2 – СН3 (т. кип. -0,3 °С), є досить міцними сполуками.

Повністю фторовані сполуки – фторуглероди, пер- фторуглероди, або перфторпарафіни, – надзвичайно стійкі, негорючі і нетоксичні. Вони не піддаються розщепленню при нагріванні навіть до 400-500 °С; при більш високих температурах вони розкладаються на CF4 і елементарний вуглець.

Взагалі в органічній хімії фтор як заступник водню займає абсолютно особливе місце. Здатність його давати міцні фторуглероди (принаймні, з прямою ланцюгом) простягається, мабуть, майже необмежено. Фторуглероди дають ряди похідних, аналогічні рядах похідних вуглеводнів. Тому можна вважати, що фторуглероди є такою ж основою хімії фторорганічних сполук, як вуглеводні є основою хімії звичайних органічних сполук.

Для фторуглеродов зважаючи на їх принципової важливості розроблена і в даний час широко застосовується нова номенклатура, побудована за типом женевської номенклатури алканів. У цьому випадку типове закінчення алканів ан замінюється окончаніехм Форан. Таким чином, тетрафторуглерод отримує назву метфоран, з’єднання C2F6 буде називатися етфораном, C3F8 – пропфораном і т. д. Відповідно, радикали отримують назви, аналогічні назвам алкіл:

Таким чином поступово відбувається заміщення всіх атомів водню. Чергування цих стадій робить процес по суті безперервним.

Аналогічно фторидам кобальту поводяться деякі інші солі, в першу чергу AgF2, CeF4 і MnF3.

За іншим способом вуглеводень, сильно розбавлений азотом, пропускають разом з фтором через реактор, заповнений мідними стружками або сіткою. Без цих пересторог фтор реагує з вуглеводнями настільки енергійно і з виділенням такої великої кількості тепла, що це може призвести до вибуху. Мідь, завдяки її високій теплопровідності, швидко відводить тепло, що виділяється, перешкоджаючи вибуху. Ще кращі результати виходять, якщо мідні стружки посріблити або позолотити. Тоді тепловідвід поєднується з каталітичним дією вищих фторидів металів, наприклад AgF2.

Пряме фторування можна виробляти і в рідкій фазі, розчинивши фторованої речовина в чотирихлористому вуглеці. У присутності солей ртуті в якості каталізатора можна безпосередньо фторувати навіть вугілля, отримуючи суміш фторуглеродов, що містить головним чином метфоран і його найближчі гомологи і в меншій кількості вищі гомологи аж до C22F46.